Первые поселенцы с.Добродеевка появились во второй половине XVII века на границе России с Польшей. Это были беглые крестьяне от крепостных помещиков и польской шляхты. Из документов Лазаревского «Описание старой Малороссии» говорится, что Добродеевка возникла при следующих обстоятельствах: «Шляхтич Охрем Мартынов Добродей за учинённое в 1713 году убийство над шляхтичем Коншицем уступил сыну его Казимиру Коншицу половину грунту (земли) своего, властного сотне Ипутской между речками Ипутью и Злынкою». Дальше в документе рассказывается, что Казимир Коншиц купил ещё некоторое количество земли тут же, которая принадлежала простому жителю Ивану Воропаеву, и стал на этих землях заводить слободку, поселив три двора. Вскоре выяснилось, что Добродеевка садится на землях, принадлежавших Чолховской волости. И полковник Пашков все земли отнял у Коншица. При Пашкове Добродеевка увеличилась в поселении до десяти дворов. В ведении Стародубских полковников Добродеевка оставалась до 1742 года, но по иску, начатом сыном Казимира Романом Коншицем, Добродеевка присуждена была последнему. Как свидетельствует документ Коншиц в том же году продал Добродеевку генеральному судье Фёдору Лысенко за 380 р. После смерти Лысенко в 1761 году его жена продала Дободеевку Ивану Филипповичу Немировичу-Данченко за две тысячи рублей.

639 - это номер отдачной книги Чолховской волости. Отец Ивана Немировича-Данченко Филипп ещё раньше в 1724 году приобрёл здесь значительный земельный участок у казака Данилы Вороны, а Данила Ворона эти земли получил от своего тестя Гришка Хромца. Эти земли в то время значились тростанскими. При отдаче Екатериной II графу Румянцеву Чолховской волости жители Добродеевки стали крепостными графа Румянцева. В 1779 году от Немировича-Данченко было взято обязательство, в котором он не претендовал на владение Добродеевкой. В 1723 году насчитывалось 6 дворов. Село росло очень медленно, в 1781 году в Добродеевке был 21 двор, в этом же году в селе была построена церковь на средства графа Румянцева. Остаётся загадкой, в каком году Добродеевка стала принадлежать графу Петру Ивановичу Апраксину, достоверным остаётся лишь то, что в 1848 году она была в его владении. Согласно документа, в этом году 12 августа был пожар, от которого сгорело всё село и церковь.

В начале XX века в Добродеевке прошли крестьянские восстания, вызванные революционным настроением.